Dilahirkan di Pasadena, California, Dryden berpindah ke California Utara pada usia dini. Di Marin County, dia bersekolah di Sekolah St. Rita dan Sir Francis Drake High School (guru matematiknya menjadi pemenang pingat Olimpik Archibald Williams). Persembahan di Rumah Opera Peringatan Perang di San Francisco mencetuskan cinta bawaan untuk teater lirik, memimpinnya untuk berlatih sebagai operatik bariton dekat Konservatori Muzik San Francisco pada tahun 1980 dengan tenor Perancis-Kanada Léopold Simoneau.

Seorang penduduk Eropah sejak 1981, Dryden meneruskan pengajian operasinya dengan bariton Karl Schmitt-Walter di Munich, Jerman. Schmitt-Walter terkenal kerana banyak rakamannya dan juga keterlibatannya dengan pembukaan semula Festival Bayreuth selepas Perang Dunia II. Setelah kematian Schmitt-Walter, Dryden, dari tahun 1982 hingga 1983, melanjutkan pelajaran dengan tenor Amerika James King, baik di Munich dan Salzburg. Lantas mengikuti langkah ke Feldafing pada Tasik Starnberg, di mana Dryden menghabiskan masa yang lebih baik selama dua tahun bekerja dengan baritone Jerman Josef Metternich. Di Itali, mezzo-soprano Gianna Pederzini membantu Dryden untuk menamatkan pengajiannya dengan bariton Gino Bechi di Florence. Bechi, salah satu bariton Itali yang paling terkenal, telah menyanyikan Alfio di HMV rakaman Mascagni Cavalleria rusticana di bawah arahan komposer pada tahun 1940.

Dryden merakam album arias dan lagu pada tahun 1987 (dikaji semula di Das Orchester pada tahun yang sama) sebelum membuat debut operatiknya dalam produksi televisyen nasional sebagai Uberto di Pergolesis La serva padrona pada tahun 1988. Pada tahun 1991, Dryden berkahwin dengan sejarawan Countess Florence de Peyronnet (lahir 1968). Anak lelaki mereka, Werther Claude Dryden, dilahirkan pada tahun 1991.